Al igual que la historia de muchos otros cocteles, los orígenes del carajillo son inciertos. Su nombre parece provenir del momento más iracundo de Ned Flanders (¡carajillo!), pero uno de los digestivos favoritos en México tiene otra historia. Una teoría sugiere que se originó durante la Revolución cubana. Según esta versión, el coctel era llamado corajillo y supuestamente se usaba para darle valor a los soldados.
Otras fuentes proponen un origen más antiguo que se remonta a la España colonial. De acuerdo con esta hipótesis, los esclavistas del municipio de Badalona le daban cada mañana a sus esclavos un carajo, o sea, un café con ron para aguantar la jornada laboral. Si esto es cierto, le debemos dos vocablos, tanto carajo como carajillo.
Hay una tercera teoría aún más intrigante. En el siglo XVII, en un monasterio en Chiapas, se le encomendó un año de voto de silencio a uno de los hermanos. El fraile se aisló en las profundidades de la selva Lacandona, en un retiro de silencio y oración. Durante su retiro, observó que los lacandones preparaban un brebaje con un extraño destilado de hierbas y algo parecido al café o al cacao. Al ver al monje observarlos en silencio, los nativos le compartieron su coctel. A raíz de esto, el fraile tuvo una serie de visiones con los que regresó al monasterio convencido de haber tenido una experiencia espiritual. Cuando rompió su voto de silencio, el fraile compartió la receta y la nombró cuarajillo.
Aunque su verdadero origen sigue envuelto en el misterio, el carajillo ha dejado una marca indeleble en muchas culturas. Su combinación perfecta de café y licor ha trascendido fronteras y generaciones.
